Фенолфталеин формула структурная химическая

Структурная формула

Структурная формула Фенолфталеина Структурная формула Фенолфталеина

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C20H14O4

Химический состав Фенолфталеина

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 20 75,5%
H Водород 1,008 14 4,4%
O Кислород 15,999 4 20,1%

Молекулярная масса: 318,328

Фенолфталеин (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH меньшем 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щёлочи — вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион. Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма In H2In In2− In(OH)3−
pH 0-3 4-7 8-10 12-14
Реакция среды сильнокислая слабокислая и
нейтральная		 щелочная сильнощелочная
Цвет Оранжевый Бесцветный Розовый или
фуксиновый		 Бесцветный
Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:
Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.
Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!
Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!