Структурная формула

Структурная формула Сорбиновой кислоты Структурная формула Сорбиновой кислоты

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C6H8O2

Химический состав Сорбиновой кислоты

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 6 64,3%
H Водород 1,008 8 7,2%
O Кислород 15,999 2 28,5%

Молекулярная масса: 112,128

Сорбиновая кислота(от лат. Sorbus — «рябина») — транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде. Сорбиновая кислота является природным консервантом. Впервые получена А. В. Гофманом в 1859 году из сока рябины (Sorbus aucuparia).

Синтез

Впервые была синтезирована в 1900 г. Оскаром Дёбнером конденсацией по Кневенагелю малоновой кислоты и кротонового альдегида в пиридине: CH3CH=CHCHO + CH2(COOH)2 = CH3CH=CHCH=CHCOOH В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислотных катализаторов (например, BF3), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

Свойства

  • высокое антимикробное действие;
  • не изменяет органолептических свойств пищевых продуктов;
  • не обладает токсичностью;
  • не обнаруживает канцерогенных свойств;
  • позволяет увеличить срок хранения пищевых продуктов;
  • может вызывать псевдоаллергические реакции.

Применение

Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы. Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени). Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Дозировка

  • масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта;
  • сыры — 60—100 г/100 кг продукта;
  • рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта;
  • копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша;
  • варёная колбаса — 50—80 г/100 кг фарша;
  • квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта;
  • джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта;
  • плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта;
  • яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта;
  • виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта;
  • конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта;
  • мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта;
  • полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта;
  • масляный крем — 200 г/100 кг продукта;
  • хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки.

Допустимое суточное поступление (ФАО/ВОЗ)

  • безусловно допустимая доза — 0—12,5 мг/кг веса тела;
  • условно допустимая доза — 12,5—25 мг/кг веса.