Структурная формула
 |
 |
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C2H3Cl
Рациональная формула: CH2=CHCl
Химический состав Винилхлорида
| Символ | Элемент | Атомный вес | Число атомов | Процент массы |
|---|---|---|---|---|
| C | Углерод | 12.011 | 2 | 38,4% |
| H | Водород | 1.008 | 3 | 4,8% |
| Cl | Хлор | 35.453 | 1 | 56,8% |
Молекулярная масса: 62,498
Винилхлори́д (хло́ристый вини́л, хлорвини́л, хлорэтиле́н, хлорэте́н, этиленхлори́д) — органическое вещество; бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, имеющий формулу C2H3Cl и представляющий собой простейшее хлорпроизводное этилена. Вещество является чрезвычайно огне- и взрывоопасным, выделяя при горении токсичные вещества. Винилхлорид — сильный яд, оказывающий на человека канцерогенное, мутагенное и тератогенное действие.
Промышленное производство винилхлорида входит в первую десятку производства крупнейших многотоннажных продуктов основного органического синтеза; при этом почти весь производимый объём используется для дальнейшего синтеза поливинилхлорида (ПВХ), мономером которого и является винилхлорид.
Впервые винилхлорид был получен профессором химии Гиссенского университета Юстусом Либихом в 30-х годах XIX века действием на дихлорэтан спиртового раствора гидроксида калия.
Винилхлорид при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, напоминающим запах хлороформа. Порог ощущения запаха в воздухе составляет приблизительно 3000 частей на миллион. Малорастворим в воде (около 0,95 масс.% при 15—85 °С), легко растворим в спирте, хлороформе и дихлорэтане, растворим в диэтиловом эфире.
Винилхлорид — активное химическое соединение, чьи химические свойства определяются как наличием двойной связи, так и атома хлора.
Подобно алкенам, винилхлорид вступает в реакции присоединения по кратной связи, при этом атом хлора выступает в роли электронакцепторного заместителя, тем самым снижая реакционную способность соединения в реакциях электрофильного присоединения и повышая реакционную способность соединения в реакциях нуклеофильного присоединения.
Атом хлора в винилхлориде очень инертен, что связано с влиянием двойной связи, поэтому реакции замещения, связанные с ним, для винилхлорида не характерны. В то же время именно это свойство позволяет относительно легко отщеплять от него молекулу хлороводорода.
Наибольший интерес представляет реакция полимеризации винилхлорида, имеющая огромное практическое значение.
