Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₄H₈

Молекулярная масса: 56,108

Циклобутан (тетраметилен), C₄H₈ — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства

Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.

Структура молекулы

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109.5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию "бабочка". При этом существуют две эквивалентные конформации между которыми осуществляется переход.

Получение

Способы получения циклобутана:

• из 1,4-дибромбутана реакцией с амальгамой лития.
• восстановлением циклобутанона.
• из циклобутил бромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83%. Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой.

Химические свойства

Циклобутан менее стоек чем обычные алканы, при 500°C он претерпевает термическое разложение до этилена. На палладиевом катализаторе гидрируется до бутана.

Применение

Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C₄F₈), является одним из фреонов.

Безопасность

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием.