Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₅H₁₀

Молекулярная масса: 70,134

Циклопентан (пентаметилен), C₅H₁₀ — углеводород алициклического ряда. Содержится в нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, tкип = +49,3 °С, tпл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см³ (20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром). Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию "конверт".

Синтез

Основной способ получения циклопентана — восстановление циклопентанона. Циклопентан можно получить несколькими способами:

• Из нефти
• Гидрированием циклопентадиена
• Нагреванием 1,5-дибромпентана с металлическим магнием (цинком):
  СН₂Br-(CH₂)₃-CH₂Br + Mg(Zn) -(t°)→ циклопентан + MgBr₂(ZnBr₂)
• Из адипиновой кислоты:
  НООС-(СН₂)₄-СООН + Ca(OH)₂ → (OOC-(CH₂)₄-COO)Ca + 2H₂O (OOC-(CH₂)₄-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO₃
  циклопентанон -(Zn/Hg + HCl)→ циклопентан

Применение

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность

Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4%об(41г/м³) до 8,0% об(233г/м³). Обладает наркотическим действием. ЛД₅₀ - 11400 мг/кг крысы, перорально.