Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CH₄N₂O

Химический состав Мочевины

Молекулярная масса: 60,056

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Исторические сведения

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Уильямом Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Фридрихом Вёлером в 1828 г. Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

Свойства и реакционная способность

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка Тетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов. Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе). Растворимость (г в 100 г р-рителя):

• в воде — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C);
• в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
• в метаноле — 22 (20 °C);
• в этаноле — 5,4 (20 °C);
• в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
• в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
• в этилацетате — 0,08 (25 °C);
• в хлороформе — ~0 (не растворяется).

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH₂, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH₂,
В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин). Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов. В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны. К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с Аминами, ведущее к образованию алкилмочевин, и реакция с гидразином с образованием семикарбазида. Образование при нагревании биурета H₂NCONHCONH₂.

Комплексообразование

Мочевина образует комплексы - включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH₂)₂-H₂O₂, используемой как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.
Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).

Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.
Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.
Анализ на мочевину входит в биохимический анализ крови. Нормы:

• дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
• взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
• взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использование

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн.
В промышленности мочевина синтезируется реакция Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130-140°С и давлении 200 атм. По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.
Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.
Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.
Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота. Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Детекция

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-амин-бензолальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.