Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₂₇H₃₀O₁₆

Химический состав Рибофлавина

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	17	54,3%
H	Водород	1,008	20	5,4%
N	Азот	14,007	4	14,9%
O	Кислород	15,999	6	25,5%

Молекулярная масса: 376,369

Рибофлави́н (лактофлавин, витамин B2)— один из наиболее важных водорастворимых витаминов, кофермент многих биохимических процессов.

Физические свойства

Рибофлавин представляет собой игольчатые кристаллы жёлто-оранжевого цвета, собранные в друзы, горького вкуса. Рибофлавин является производным гетероциклического соединения изоаллоксазина, связанного с многоатомным спиртом рибитом. Плохо растворим в воде (0,11 мг/мл при 27,5 °C) и этаноле, не растворим в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле. Рибофлавин стабилен в кислой и быстро разрушается в щелочной среде.

Химические свойства

Рибофлавин является биологически активным веществом, играющим важную роль в поддержании здоровья человека. Биологическая роль рибофлавина определяется вхождением его производных флавинмононуклеотида (FMN) и флавинадениндинуклеотида (FAD) в состав большого числа важнейших окислительно-восстановительных ферментов в качестве коферментов. Флавиновые ферменты принимают участие в окислении жирных, янтарной и других кислот; инактивируют и окисляют высокотоксичные альдегиды, расщепляют в организме чужеродные D-изомеры аминокислот, образующиеся в результате жизнедеятельности бактерий; участвуют в синтезе коферментных форм витамина B6 и фолацина; поддерживают в восстановленном состоянии глутатион и гемоглобин. В ферментах коферменты функционируют как промежуточные переносчики электронов и протонов, отщепляемых от окисляемого субстрата.

Недостаток рибофлавина в организме человека

Витамин B2 необходим для образования эритроцитов, антител, для регуляции роста и репродуктивных функций в организме. Он также необходим для здоровья кожи, ногтей, роста волос и в целом для здоровья всего организма, включая функцию щитовидной железы. Внешними проявлениями недостаточности рибофлавина у человека являются поражения слизистой оболочки губ с вертикальными трещинами и слущиванием эпителия (хейлоз), изъязвления в углах рта (ангулярный стоматит), отёк и покраснение языка (глоссит), Себорейный дерматит на носогубной складке, крыльях носа, ушах, веках. Часто развиваются также изменения со стороны органов зрения: светобоязнь, васкуляризация роговой оболочки, конъюнктивит, кератит и в некоторых случаях — катаракта. В ряде случаев при авитаминозе имеют место анемия и нервные расстройства, проявляющиеся в мышечной слабости, жгучих болях в ногах и др. Основные причины недостатка рибофлавина у человека — недостаточное потребление продуктов содержащих этот витамин; неправильное хранение и приготовление продуктов содержащих данный витамин, вследствие чего содержание витамина резко уменьшается; хронические заболевания желудочно-кишечного тракта, приём медикаментов, являющихся антагонистами рибофлавина.

Продукт питания	Содержание рибофлавина, мг/100 г продукта:
печень и почки	2,80—4,66
дрожжи	2,07—4,0
яйца	0,30—0,80
миндаль	0,80
шампиньоны	0,4
белые грибы	0,3
лисички	0,3
творог	0,30—0,50
брокколи	0,3
белокочанная капуста	0,25
гречневая крупа	0,24
молоко	0,13—0,18
мясо	0,15—0,17
очищенный рис, макаронные изделия, белый хлеб, большинство фруктов и овощей	0,03—0,05

Человеческий организм не накапливает рибофлавин, и любой избыток выводится вместе с мочой. При избытке рибофлавина моча окрашивается в ярко-жёлтый цвет.

Нормы потребления рибофлавина

Пол	Возраст	Суточная норма рибофлавина (витамина B2)
Младенцы	до 6 месяцев	0,4 мг/день
Младенцы	7— 12 месяцев	0,6 мг/день
Дети	1— 3 года	0,9 мг/день
Дети	4— 8 лет	1,3 мг/день
Дети	9— 13 лет	1,9 (мальчики) 1,7 (девочки) мг/день
Мужчины	14 лет и старше	2,0 мг/день
Женщины	14 лет и старше	1,8 мг/день
Женщины	беременные кормящие	2,0 мг/день 2,2 мг/день

Получение в промышленности

В промышленности рибофлавин получают химическим синтезом из 3,4-диметиланилина и рибозы или микробиологически, например, с использованием гриба Eremothecium ashbyi или используя генетически изменённые бактерии Bacillus subtilis.

Фармакологическое применение

Препараты рибофлавин и FMN применяют для профилактики и лечения недостаточности витамина B2, при кожных заболеваниях, вяло заживающих ранах, заболеваниях глаз, нарушении функции желудочно-кишечного тракта, диабете, анемиях, циррозе печени.

Применение в пищевой промышленности

В пищевой промышленности рибофлавин используется для обогащения некоторых продуктов питания витамином B2 или как пищевой краситель (E101). Рибофлавин зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е101. В России наблюдается острый дефицит рибофлавина. Йошкар-Олинский фармзавод перестал выпускать данный важнейший препарат в таблетированной форме. Уфимский производит прежде всего раствор для инъекций, что не подходит для профилактического использования большинством людей. По этой причине в качестве пищевых добавок в РФ для окрашивания продуктов питания используют другие соединения, представляющие угрозу для здоровья: тартразин (Е102), запрещённый в Австрии и Норвегии, Жёлтый хинолиновый (Е104), запрещённый в США и Норвегии, а также целый ряд других синтетических красителей.

Синонимы

Лактофлавин, овофлавин, гепатофлавин, вердофлавин, урофлавин, бефлавин, бефлавит, бетавитам, флаваксин, флавитол, лактобен, рибовин, витафлавин, витаплекс В2. Большинство из этих названий указывают на источник, из которого данный витамин был исходно выделен, то есть молоко, яйца, печень, растения, моча.

Формы выпуска

Порошок; таблетки по 0,002 г в профилактических целях; таблетки по 0,005 и 0,01 г в лечебных целях. Ампулы 1 мл — раствор для внутримышечного введения.