Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₂H₇NO₃S

Химический состав Таурина

Молекулярная масса: 125,145

Таурин—, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных и человека. Используется как пищевая добавка или в качестве лекарственного средства. Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году.

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO₃H (pH 1.5) и основную аминогруппу NH₂ (pH 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона.

Биологическая роль

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:
HSCH₂CH(NH₂)COOH → HO₂SCH₂CH(NH₂)COOH
последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:
HO₂SCH₂CH(NH₂)COOH → HO₂SCH₂CH₂NH₂
и окислением гипотаурина в таурин:
HO₂SCH₂CH₂NH₂ → HO₃SCH₂CH₂NH₂
Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике. В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза. Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии.

Фармакологические свойства

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин также оказывает не только метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторными действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами. Более того, есть данные о том, что таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе мозга, области мозга связанной с памятью. Он также способствует регенерации мозга при закрытых травмах головы.
Обладает радиопротекторными свойствами.

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза. На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:
HOCH₂CH₂NH₂ + H₂SO₄H₂SO₄ → HO₃SOCH₂CH₂NH₂
Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:
₃₂CH₂NH₂ + NaOH → (CH₂)₂NH
На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:
(CH₂)₂NH + H₂SO₃ → HO₃SCH₂CH₂NH₂
Основные мощности по производству таурина на 2006 г. находились в Юго-Восточной Азии.

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания, а также в шампунях.
В медицине
Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера. В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы. Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами. Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус», «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO.
Пищевая добавка
Используется, как одна из составляющих БАД, к пищевым продуктам (соки, также энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотойаминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов. Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей.