Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₃H₇NO₂S

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12.011	3	29.7 %
H	Водород	1.008	7	5.8 %
N	Азот	14.007	1	11.6 %
O	Кислород	15.999	2	26.4 %
S	Сера	32.064	1	26.5 %

Молекулярная масса: 121,157

Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов.

Содержание в организме

Цистеин входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.

Биологические функции

Цистеин — заменимая аминокислота. Он может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.

Содержание в продуктах питания

Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:

Продукты	Белок	Цистеин	Ц/Б
Сырая свинина	20,95 г	242 мг	1,2 %
Сырое куриное филе	21,23 г	222 мг	1,0 %
Сырое филе лосося	20,42 г	219 мг	1,1 %
Куриное яйцо	12,57 г	272 мг	2,2 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности	3,28 г	30 мг	0,9 %
Семечки подсолнечника	20,78 г	451 мг	2,2 %
Грецкие орехи	15,23 г	208 мг	1,4 %
Мука пшеницы г/п	13,70 г	317 мг	2,3 %
Кукурузная мука	6,93 г	125 мг	1,8 %
Неочищенный рис	7,94 г	96 мг	1,2 %
Соя сухая	36,49 г	655 мг	1,8 %
Горох цельный, лущенный	24,55 г	373 мг	1,5 %

Так же, некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.

Получение

Основной метод получения L-цистеина в промышленности — гидролиз белковых кератинсодержащих отходов с высоким содержанием цистеина — птичьих перьев, щетины, человеческого волоса; гидролиз проводится 20%-й соляной кислотой. Выход цистеина из волос составляет до 100 кг на тонну сырья. Рацемический цистеин может быть получен стандартными методами синтеза — например, алкилированием фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом с дальнейшим гидролизом продукта алкилирования до S-бензилцистеина и его восстановлением в цистеин.

Применение

Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний. Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов. При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя. L-цистеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E920 (L-цистин — E921).