Структурная формула

Структурная формула Цистеина Структурная формула Цистеина

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C3H7NO2S

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12.011 3 29.7 %
H Водород 1.008 7 5.8 %
N Азот 14.007 1 11.6 %
O Кислород 15.999 2 26.4 %
S Сера 32.064 1 26.5 %

Молекулярная масса: 121,157

Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов.

Содержание в организме

Цистеин входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.

Биологические функции

Цистеин — заменимая аминокислота. Он может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.

Содержание в продуктах питания

Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:

Продукты Белок Цистеин Ц/Б
Сырая свинина 20,95 г 242 мг 1,2 %
Сырое куриное филе 21,23 г 222 мг 1,0 %
Сырое филе лосося 20,42 г 219 мг 1,1 %
Куриное яйцо 12,57 г 272 мг 2,2 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности 3,28 г 30 мг 0,9 %
Семечки подсолнечника 20,78 г 451 мг 2,2 %
Грецкие орехи 15,23 г 208 мг 1,4 %
Мука пшеницы г/п 13,70 г 317 мг 2,3 %
Кукурузная мука 6,93 г 125 мг 1,8 %
Неочищенный рис 7,94 г 96 мг 1,2 %
Соя сухая 36,49 г 655 мг 1,8 %
Горох цельный, лущенный 24,55 г 373 мг 1,5 %
Так же, некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.

Получение

Основной метод получения L-цистеина в промышленности — гидролиз белковых кератинсодержащих отходов с высоким содержанием цистеина — птичьих перьев, щетины, человеческого волоса; гидролиз проводится 20%-й соляной кислотой. Выход цистеина из волос составляет до 100 кг на тонну сырья. Рацемический цистеин может быть получен стандартными методами синтеза — например, алкилированием фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом с дальнейшим гидролизом продукта алкилирования до S-бензилцистеина и его восстановлением в цистеин.

Применение

Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний. Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов. При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя. L-цистеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E920 (L-цистин — E921).