Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₄H₄O

Химический состав Фурана

Молекулярная масса: 68,074

Фуран(оксол-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C₄H₄O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран (сильван).

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

Физические свойства

Производные
Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов:

• синтез Пааля-Кнорра — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P₂O₅, ZnCl₂, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
• синтез Фейста-Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот. Электрофильное замещение
Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.[1] Циклоприсоединение
В реакцию Дильса-Альдера фуран вступает как диен.

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH₃ в присутствии Al₂O₃).