Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₄H₈O₂

Молекулярная масса: 88,106

Этилацетат — (этиловый эфир уксусной кислоты) СН₃-СОО-CH₂-CH₃ — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой:
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. Обработке этилового спирта кетеном. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
2CH₃CHO → CH₃COOC₂H₅

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа. Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Используется для получения ацетоуксусного эфира:
2CH₃COOC₂H₅ → CH₃COCH₂COOC₂H₅

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

ЛД₅₀ для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³. Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему). Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.