Структурная формула
 |
 |
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C9H12
Химический состав Кумола
| Символ | Элемент | Атомный вес | Число атомов | Процент массы |
|---|---|---|---|---|
| C | Углерод | 12,011 | 9 | 89,9% |
| H | Водород | 1,008 | 10,1 | 48% |
Молекулярная масса: 120,195
Кумо́л — изопропилбензол C6H5CH(CH3)2, ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость.
Физико-химические свойства
Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом. Температура кипения — 152,4 °C.
Способ получения
Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.
Химические свойства
По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.
Применение
Изопропилбензол (кумол) - используется как высокооктановая добавка к моторному топливу и для получения фенола. Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов. Процесс известен под названием реакции Удриса-Сергеева — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в кумилгидропероксид с последующим его разложением серной кислотой: C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5(CH3)2OOH → C6H5OH + (CH3)2CO Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.
Безопасность
- КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
- ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м³
Канцероген
В США Кумол относится к канцерогенам. На экспериментах с мышами было обнаружено, что от паров кумола у мышей развивались опухоли в легких и печени. Кумол также отнесён к возможным канцерогенам для человека и был добавлен к списку потенциальных канцерогенов в 2014 году.
