Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₂₀H₃₀O

Химический состав Ретинола

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	20	83,9%
H	Водород	1,008	20	10,6%
O	Кислород	15,999	1	5,6%

Молекулярная масса: 286,459

Ретино́л (истинный витамин A, (1,1,5-триметилциклогексен-5-ил-6)-нонатетраен-7,9,11,13-ол)(рац. формула C₂₀H₃₀O) — жирорастворимый витамин, антиоксидант. В чистом виде нестабилен, встречается как в растительных продуктах, так и в животных источниках. Поэтому производится и используется в виде ретинола ацетата и ретинола пальмитата. В организме синтезируется из бета-каротина. Необходим для зрения и роста костей, здоровья кожи и волос, нормальной работы иммунной системы и т. д. Открыт в 1913 году двумя независимыми группами учёных (Мак-Коллут — Дэвис и Осборн). Первый из открытых витаминов, в связи с чем получил буквенное обозначение «A» в соответствии с алфавитной номенклатурой. В высоких дозах оказывает тератогенное действие (способен вызывать врожденные дефекты развития плода). Тератогенное действие высоких доз ретинола сохраняется и некоторое время после его отмены.

Описание

Ретинол является жирорастворимым, поэтому для его усваивания пищевым трактом требуются жиры, а также минеральные вещества. В организме его запасы остаются достаточно долго, чтобы не пополнять их каждый день. Существует две формы этого витамина: это готовый витамин А (ретинол) и провитамин А (каротин), который в организме человека превращается в витамин A, поэтому его можно считать растительной формой витамина A. При недостатке витамина А на коже образуются трещины, секутся волосы и слоятся ногти. Витамин A имеет бледно-жёлтый цвет, который образуется из красного растительного пигмента бета-каротина. Близкие по структуре соединения:

• ретинол (витамин А-спирт, аксерофтол, антиксерофтальмический);
• дероретинол;
• ретиналь (ретинен, витамин А-альдегид);
• ретиноевая кислота или рутинол (витамин А-уксусная кислота);
• пространственные изомеры.

Источники

Растительные (каротин)

Зеленые и жёлтые овощи (морковь, тыква, сладкий перец, шпинат, брокколи, зелёный лук, зелень петрушки), бобовые (соя, горох), персики, абрикосы, яблоки, виноград, арбуз, дыня, шиповник, облепиха, черешня; травы (люцерна, листья бурачника, корень лопуха, кайенский перец, фенхель, хмель, хвощ, ламинария, лимонник, коровяк, крапива, овёс, петрушка, мята перечная, подорожник, листья малины, клевер, плоды шиповника, шалфей, толокнянка, листья фиалки, щавель).

Животные

Рыбий жир, печень (особенно говяжья), икра, молоко, сливочное масло, сметана, творог, сыр, яичный желток

Синтез в организме

Образуется в результате окислительного расщепления β-каротина

Лучшие источники витамина А — рыбий жир и печень, следующими в ряду стоят сливочное масло, яичный желток, сливки и цельное молоко. Зерновые продукты и снятое молоко, даже с добавками витамина, являются неудовлетворительными источниками, равно как и говядина, где витамин А содержится в ничтожных количествах.

Функции

Витамин А участвует в окислительно-восстановительных процессах, регуляции синтеза белков, способствует нормальному обмену веществ, функции клеточных и субклеточных мембран, играет важную роль в формировании костей и зубов, а также жировых отложений; необходим для роста новых клеток, замедляет процесс старения. Витамин А поддерживает ночное зрение путём образования пигмента, называемого родопсин, способного улавливать минимальный свет, что очень важно для ночного зрения. Он также способствует увлажнению глаз, особенно уголков, предохраняя их от пересыхания и последующего травмирования роговицы. Витамин А необходим для нормального функционирования иммунной системы и является неотъемлемой частью процесса борьбы с инфекцией. Применение ретинола повышает барьерную функцию слизистых оболочек, увеличивает фагоцитарную активность лейкоцитов и других факторов неспецифического иммунитета. Витамин А защищает от простуд, гриппа и инфекций дыхательных путей, пищеварительного тракта, мочевых путей. Наличие в крови витамина А является одним из главных факторов, ответственных за то, что дети в более развитых странах гораздо легче переносят такие инфекционные заболевания как корь, ветряная оспа, тогда как в странах с низким уровнем жизни намного выше смертность от этих «безобидных» вирусных инфекций. Обеспеченность витамином А продлевает жизнь даже больным СПИДом. Ретинол необходим для поддержания и восстановления эпителиальных тканей, из которых состоят кожа и слизистые покровы. Не зря практически во всех современных косметических средствах содержатся ретиноиды — его синтетические аналоги. Действительно, витамин А применяется при лечении практически всех заболеваний кожи (акне, прыщи, псориаз и т. д.). При повреждениях кожи (раны, солнечные ожоги) витамин А ускоряет процессы заживления, а также стимулирует синтез коллагена, улучшает качество вновь образующейся ткани и снижает опасность инфекций. Ввиду своей тесной связи со слизистыми оболочками и эпителиальными клетками витамин А благотворно влияет на функционирование легких, а также является стоящим дополнением при лечении некоторых болезней желудочно-кишечного тракта (язвы, колиты). Ретинол необходим для нормального эмбрионального развития, питания зародыша и уменьшения риска таких осложнений беременности, как малый вес новорожденного. Витамин А принимает участие в синтезе стероидных гормонов (включая прогестерон), сперматогенезе, является антагонистом тироксина — гормона щитовидной железы. Как витамин А, так и β-каротин, будучи мощными антиоксидантами, являются средствами профилактики и лечения раковых заболеваний, в частности, препятствуя повторному появлению опухоли после операций. И витамин А, и β-каротин защищают мембраны клеток мозга от разрушительного действия свободных радикалов, при этом β-каротин нейтрализует самые опасные виды свободных радикалов: радикалы полиненасыщенных кислот и радикалы кислорода. Антиоксидантное действие β-каротина играет важную роль в предотвращении заболеваний сердца и артерий, он обладает защитным действием у больных стенокардией, а также повышает содержание в крови «полезного» холестерина (ЛПВП). Лютеин и зеаксентин — главные каротиноиды, защищающие наши глаза: они способствуют предупреждению катаракты, а также снижают риск дегенерации жёлтого пятна (важнейшего органа зрения), которая в каждом третьем случае является причиной слепоты. При авитаминозе витамина А развивается кератомаляция. Ещё один каротиноид — ликопин (содержится в основном в помидорах) защищает от атеросклероза, предотвращая окисление и накопление на стенках артерий холестерина низкой плотности. Кроме того, это самый «сильный» каротиноид в отношении защиты от рака, особенно рака молочной железы, эндометрия и простаты. Укрепляет кости.

Суточная потребность

Рекомендуемой суточной дозой витамина А является:

• 900 мкг (3000 ME) для взрослых (для беременных больше на 100 мкг, для кормящих — на 400 мкг);
• 400—1000 мкг для детей, в зависимости от возраста и пола;
• При заболеваниях, связанных с недостаточностью ретинола, дозировка может быть увеличена до верхнего допустимого уровня потребления — 3000 мкг.

Вышеприведенные дозировки относятся исключительно к ретиноидной форме витамина А. Каротиноидная форма не столь токсична.

Таблица суточной нормы потребления ретинола (витамина A)

Пол	Возраст	Нормы потребления ретинол (витамина A), мкг/сутки
Младенцы	до 6 месяцев	400
Младенцы	7—12 месяцев	500
Дети	1—3 года	300
Дети	4—8 лет	400
Мужчины	14 лет и старше	900
Женщины	14 лет и старше	700

Неравнозначность ретиноидов и каротиноидов

Поскольку часть каротиноидов могут преобразовываться в организме в витамин A, для сравнения ценности продуктов питания необходимо понимать, сколько употреблённых с пищей каротиноидов равноценны определённому количеству ретинола. Некоторая путаница возникает из-за того, что представление об эквивалентном количестве с течением времени менялось. В течение многих лет использовалась система, основанная на международных единицах (МЕ). Одна МЕ равнялась 0,3 мкг ретинола, 0,6 мкг β-каротина или 1,2 мкг других каротиноидов, являющихся провитаминами A. Позднее стали использовать другую единицу — эквивалент ретинола (ЭР). 1 ЭР соответствовал 1 мкг ретинола, 2 мкг растворённого в жире β-каротина (из-за плохой растворимости в большинстве витаминных комплексов β-каротин растворён лишь частично), 6 мкг β-каротина в обычной пище (так как усвояемость в этом случае ниже, чем в случае растворённого в жире β-каротина) или 12 мкг α-каротина, γ-каротина или β-криптоксантина в пище (так как из молекул этих каротиноидов образуется на 50 % меньше ретинола по сравнению с молекулами β-каротина). Более поздние исследования показали, что в действительности усваиваемость каротиноидов в два раза ниже по сравнению с тем, что считалось ранее. В связи с этим в 2001 Институт медицины США вводит очередную новую единицу — эквивалент активности ретинола (RAE). 1 RAE соответствует 1 мкг ретинола, 2 мкг растворённого в жире β-каротина, 12 мкг «пищевого» β-каротина или 24 мкг любого из трёх оставшихся каротиноидов, являющихся провитаминами A. Так как синтез ретинола в человеческом организме регулируется объёмом доступного ретинола, преобразование в указанном количестве будет происходить только при недостатке витамина A. На усваиваемость провитаминов также сильно влияет количество липидов, употреблённых одновременно с провитаминами; липиды улучшают усваиваемость провитамина. Вывод, который можно сделать из последних исследований, заключается в том, что фрукты и овощи далеко не так полезны с точки зрения витамина A, как считалось ранее; другими словами, ценность международных единиц (МЕ) содержащегося в них витамина A существенно ниже по сравнению с растворёнными в жире МЕ и (в некоторой степени) витаминными добавками. Это следует иметь в виду вегетарианцам. Комиссия по питанию и диетологии приводит пример диеты вегана, содержащий суточную норму витамина A. С другой стороны, суточная потребность в ретиноле или его эквивалентах, публикуемая Национальной академией наук США, с течением времени снижалась. Рекомендованная суточная доза (для мужчин) в 1968 году составляла 5000 МЕ (1500 мкг ретинола). В 1974 она была понижена до 1000 ЭР (1000 мкг ретинола). В настоящее время она составляет 900 RAE (900 мкг или 3000 МЕ ретинола). Это эквивалентно 1800 мкг растворённого в жире β-каротина (3000 МЕ) или 10800 мкг β-каротина в пище (18000 МЕ).

Взаимодействия

• Витамин E (токоферол) предохраняет витамин А от окисления как в кишечнике, так и в тканях. Следовательно, если имеется недостаток витамина Е, организм не может усвоить нужное количество витамина А, и поэтому эти два витамина нужно принимать вместе.
• Дефицит цинка может привести к нарушению превращения витамина А в активную форму. Поскольку организм в отсутствие достаточного количества цинка не может синтезировать белок, связывающий витамин А, — молекулу-переносчика, которая транспортирует витамин А через стенку кишечника и освобождает его в крови, — дефицит цинка может привести к плохому поступлению витамина А к тканям. Эти два компонента взаимозависимы: так, витамин А способствует усвоению цинка, а цинк так же действует в отношении витамина А.
• Минеральное масло, которое можно иногда принять как слабительное, может растворить жирорастворимые вещества (такие как витамин А и бета-каротин). Эти витамины затем проходят по кишечнику, не усваиваясь, поскольку они растворены в минеральном масле, из которого организм не может их извлечь. Постоянное применение минерального масла, таким образом, может привести к недостатку витамина А.