Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₆H₁₀O₄

Рациональная формула: HO₂C(CH₂)₄CO₂H

Молекулярная масса: 146,142

Адипиновая кислота (гександио́вая кислота) НООС(СН₂)₄СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH₃ и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH₃ в присутствии катализатора при 300—400 °C — адиподинитрил.

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:
2C₆H₁₂ →^{3/2O₂,t,p,kat:Co(C₁₇H₃₅COO)₂}→ C₆H₁₁OH + C₆H₁₀O
которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO₃ при 55 °C (катализатор — NH₄VO₃); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:
C₆H₁₁OH + 2O₂ →^{HNO₃,kat:NH₄VO₃}→ COOH(CH₂)₄COOH
Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:
3C₆H₁₁ + 8CrO₃ + 12H₂SO₄ = 3HOOC-(CH₂)₄-COOH + 4Cr₂(SO₄)₃ + 15H₂O
3C₆H₁₁ + 4K₂Cr₂O₇ + 16H₂SO₄ = 3HOOC-(CH₂)₄-COOH + 4Cr₂(SO₄)₃ + 4K₂SO₄ + 19H₂O
Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

• Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO₃ при 100—200 °C и 0,2-1,96 МПа или N₂O₄ при 50 °C:
  C₆H₁₂ + 2,5O₂ →^{t,HNO₃/N₂O₄}→ COOH(CH₂)₄COOH + H₂O
• Окислением циклогексанона озоном или HNO₃:
  C₆H₁₀O →^O₃HNO₃→ COOH(CH₂)₄COOH
• Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H₂O получают кислоту:
  (CH₂)₄O + 2CO + H₂O →^{t,p,Ni(CO)₄}→ COOH(CH₂)₄COOH

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи. Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год).