Структурная формула

Структурная формула Изолейцина Структурная формула Изолейцина

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C6H13O2N

Химическая формула: HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 6 54,9%
H Водород 1,008 13 10%
N Азот 14.007 1 10,7%
O Кислород 15,999 2 24,4%

Молекулярная масса: 131,175

Изолейцин — (сокращённо Ile или I; 2-амино-3-метилпентановая кислота) — это алифатическая α-аминокислота, имеющая химическую формулу HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3 и входящая в состав всех природных белков. Является незаменимой аминокислотой, что означает, что изолейцин не может синтезироваться в организме человека и должен поступать в него с пищей. Участвует в энергетическом обмене. При недостаточности ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, возникает кетоацидоз. Кодоны изолейцина AUU, AUC и AUA. Обладая углеводородной боковой цепью, изолейцин относится к числу гидрофобных аминокислот. Характерной особенностью боковой цепи изолейцина является её хиральность (второй такой аминокислотой является треонин). Для изолейцина возможно четыре стереоизомера, включая два возможных диастереоизомера L-изолейцина. В природе, однако, изолейцин присутствует лишь в одной энантиомерной форме — (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота.

Биосинтез

Как и другие незаменимые аминокислоты, изолейцин не синтезируется в организмах животных, и должен поступать извне, обычно в составе белков. В растениях и микроорганизмах изолейцин синтезируется посредством нескольких стадий, начиная от пировиноградной кислоты и α-кетобутирата; процесс катализируется рядом ферментов.

Синтез

Изолейцин может быть синтезирован по многостадийной схеме, начиная с 2-бромбутана и диэтилмалоната. О получении изолейцина синтетическим путём впервые было сообщено в 1905.