Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₈H₆O₄

Химический состав Терефталевой кислоты

Молекулярная масса: 166,132

Терефталевая кислота(1,4-бензолдикарбоновая кислота) — двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с пара-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и изофталевой кислот.

Получение

Основным методом промышленного синтеза терефталевой кислоты является окисление п-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда весьма коррозионна, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175–225 °C и давлении 1500–3000 кПа. Проводимая реакция весьма экзотермична. В качестве побочного продукта в небольших количествах образуются пара-толуиловая кислота и 4-карбоксибензальдегид. Для их отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей, смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом 4-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде п-толуиловую кислоту, а окрашенные примеси превращаются в бесцветные вещества. В процессе кристаллизации осаждают менее растворимую терефталевую кислоту. Терефталевую кислоту высокой чистоты в промышленности получают путём гидролиза диметилтерефталата. Для этого сложный эфир нагревают с водой до 260–280 °C при 4500–5500 кПа. В лабораторных условиях терефталевую кислоту очищают через её натриевую соль, которую кристаллизуют из воды и затем превращают в кислоту подкислением минеральной кислотой.

Химические свойства

Терефталевая кислота проявляет свойства типичной карбоновой кислоты. В частности, при действии водоотнимающих агентов (например, уксусного ангидрида) она превращается в полимерный ангидрид. При взаимодействии со спиртами терефталевая кислота даёт сложные эфиры, с основаниями она даёт соли, а реакция с оксихлоридом фосфора и тионилхлоридом приводит к терефталоилхлориду. Также терефталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения. Например, известны реакции её галогенирования в серной кислоте и сульфирования до моносульфопроизводного. Перегонка с оксидом кальция приводит к декарбоксилированию с образованием бензола.

Применение

Терефталевая кислота главным образом используется для получения насыщенных полиэфиров. Полиэтилентерефталат занимает 90 % от общего производимого количества этих полимеров. Годовая потребность в нём в 1992 году составила 12,6·10⁶ т. Из этого количества примерно 75 % используется в текстильной промышленности и производстве промышленных волокон, ещё 13 % — для получения пищевых контейнеров (например, бутылок для напитков), причём этот процент постоянно растёт. Плёнка для фото, видео, аудиозаписей и фотографий занимает ещё 7 % от этого количества. К другим областям применения терефталевой кислоты относятся производство полибутилентерефталата, используемого как промышленная изоляция.

Безопасность

Терефталевая кислота обладает низкой токсичностью и лишь вызывает обратимое и мягкое раздражение глаз, кожи и дыхательной системы. Значения ЛД50 для неё составляют 18,8 г/кг (крысы), 6,4 г/кг (мыши). При внутрибрюшинном введении эти значения уменьшаются до 1,43 или, по другим данным, до 1,9 г/кг для крыс. ЛД100 при таком методе введения равно 3,2 г/кг. Вдыхание взвесей терефталевой кислоты, по-видимому, не несёт большой опасности. Известно однако, что при достаточной концентрации вещества и наличии окислителя может происходить взрыв. Для терефталевой кислоты минимальное содержание должно составлять 40 г/м³ при концентрации кислорода 12,4 %. Однако, по ГОСТ 12.1.007 ССБТ "Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности" терефталевая кислота относится к 1 классу опасности ("Чрезвычайно опасные вещества") наряду с ванадием и его соединениями, оксидом кадмия, карбонилом никеля, озоном, ртутью, свинцом и его соединениями, тетраэтилсвинцом, фосфором желтым и др.