Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₃H₈O₂

Химический состав Пропиленгликоля

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	3	47,4%
H	Водород	1,008	8	10,6%
O	Кислород	15,999	2	42,1%

Молекулярная масса: 76,095

Пропиленгликоль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.

Физико-химические свойства пропиленгликоля

Основные свойства

1,2-пропиленгликоль — прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах. В табл. 1 представлены основные физико-химические свойства чистого 1,2-пропиленгликоля.

Растворимость

Пропиленгликоль является хорошим растворителем для различного класса соединений (см. табл.2). С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:

• одноатомные спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый и пр.)
• этилен- и пропиленгликоли и их эфиры
• кислоты (уксусная, диэтилуксусная, валериановая, олеиновая и пр.)
• альдегиды (анисовый, бензойный, горчичный, салициловый, фурфурол, цитраль) и кетоны (ацетон, α-ионон, метилизопропил- и метилизобутилкетоны)
• сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил- и изоамилацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутил-лактон и пр.)
• амины и другие азотсодержащие соединения (этанол- и диэтаноламины, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, α-метилбензиламин, α-метилбензилдиметиламин, 2-фенилэтиламин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, диметилформамид, н-амилцианид и пр.).

Химические свойства пропиленгликоля

Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль CH₃-CHOH-CH₂-OH и 1,3-пропиленгликоль HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH. 1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации. Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат). Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля. Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путём «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C. По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н₃РО₄ при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО₄ — аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH₂=CH-CH₂-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН₃-СО-СН₂-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.

Токсикология

Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира. Пропиленгликоль Е-1520 не считается токсичным веществом, при вдыхании и случайном приёме внутрь не вызывает отравления. В случае попадания на кожу не вызывает покраснения или других раздражений, удаляется при помощи воды.

Производство пропиленгликоля

Схема производства:
Получение пропиленгликоля осуществляется путём гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта — один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет. В процессе эксплуатации не следует забывать, что при перегреве растворов, содержащих пропиленгликоль, начинается разложение основы и присадок, поэтому возможно ухудшение теплофизических свойств раствора.

Применение пропиленгликоля

Антифризы (теплоносители, хладоносители)
Не следует путать с Этиленгликолем — он тоже широко применяется в качестве антифриза. Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C. Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:
Таблица 1

t замерзания, °C	−40	−30	−20	−10	−5	0
Содержание, % масс.	54	48	39	25	15	1

В домашних условиях можно определить температуру замерзания t_замерз °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2. Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:
Таблица 2

t замерзания, °C	−40	−30	−20	−10	−5	0
Плотность, кг/м.куб.	1040	1037	1031	1019	1010	999,3